化學奧賽
一樓對第二題的回答沒錯
我簡單回答下第二題：常用吸電子基團：NO
2
>
CN
>
F
>
Cl
>
Br
>
I
>
CºC
>
OCH
3
>
OH
>
C
6
H
5
>
C=C
>
H
常用給電子基團
：(CH
3
)
3
C
>
(CH
3
)
2
C
>
CH
3
CH
2
>
CH
3
>
H
我這有一些競賽資料，給你發郵箱里，希望對你有幫助
2. 高中化學奧賽 求解釋
選擇A
總共100個C，可以形成4*100=400個鍵
分成最裡面，最外面，中間3層看
1.
最裡面20個C構成12面體。由歐拉公式V+F-E=2，將V=20，F=12代入得到E=30。可以知道有30條棱，這30條棱都是C-C鍵。所以需要30*2=60個鍵才能構成
2.
最外面是60個C構成12個5邊形,共有5*12=60個邊，每個邊都是C-C鍵。所以需要60*2=120個鍵才能構成
3.
中間的C的個數是100-（20+60）=20個鍵，共有4*20=80個C鍵。作為相連內外兩組C，可以知道，對內的20個C分去20個鍵，對外60個C分去60個鍵。所以共有80組C-C鍵，需要80*2=160個C鍵才可以
所以總共的400個鍵，內部12面體用了60個，外部12個5邊形用了120個，中間相連部分用了160個。所以剩下了400-（60+120+160）=60個C鍵去連其它的原子。
而氫和氟都是1價。所以可以連60個。
答案是A
3. 高中，化學奧賽
有機化學人名反應
Arbuzov反應
亞磷酸三烷基酯作為親核試劑與鹵代烷作用生成烷基膦酸二烷基酯和一個新的鹵代烷
鹵代烷反應時其活性次序為R'I >R'Br >R'Cl除了鹵代烷外烯丙型或炔丙型鹵化物 鹵代醚
或 鹵代酸酯對甲苯磺酸酯等也可以進行反應當亞磷酸三烷基酯中三個烷基各不相同時
總是先脫除含碳原子數最少的基團
本反應是由醇制備鹵代烷的很好方法因為亞磷酸三烷基酯可以由醇與三氯化磷反應製得
如果反應所用的鹵代烷 R'X 的烷基和亞磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同即 R' = R則 Arbuzov
反應如下
這是制備烷基膦酸酯的常用方法
除了亞磷酸三烷基酯外亞膦酸酯 RP(OR')2 和次亞膦酸酯 R2POR' 也能發生該類反應例如
反應機理
一般認為是按 SN2 進行的分子內重排反應
反應實例
參考文獻
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Arndt-Eister反應
反應機理
反應實例
參考文獻
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[4] F. Arndt, B. Eistert, J. Amende, Ber., 1928, 61, 1949.
Baeyer-Villiger 氧化
反應機理
反應實例
參考文獻
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Beckmann 重排
肟在酸如硫酸多聚磷酸以及能產生強酸的五氯化磷三氯化磷苯磺醯氯亞硫醯氯等作用下發
生重排生成相應的取代醯胺如環己酮肟在硫酸作用下重排生成己內醯胺
反應機理
在酸作用下肟首先發生質子化然後脫去一分子水同時與羥基處於反位的基團遷移到缺電子的
氮原子上所形成的碳正離子與水反應得到醯胺
遷移基團如果是手性碳原子則在遷移前後其構型不變例如
反應實例
參考文獻
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Birch 還原
反應機理
反應實例
參考文獻
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Bucherer 反應
反應機理
反應實例
參考文獻
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Cannizzaro 反應
反應機理
反應實例
參考文獻
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Chichibabin 反應
反應機理
反應實例
吡啶類化合物不易進行硝化用硝基還原法制備氨基吡啶甚為困難本反應是在雜環上引入氨基的
簡便有效的方法廣泛適用於各種氮雜芳環如苯並咪唑異喹啉吖啶和菲啶類化合物均能發生本反
應
參考文獻
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Claisen重排
烯丙基芳基醚在高溫(200C)下可以重排生成烯丙基酚
當烯丙基芳基醚的兩個鄰位未被取代基占滿時重排主要得到鄰位產物兩個鄰位均被取代基占據時
重排得到對位產物對位鄰位均被占滿時不發生此類重排反應
交叉反應實驗證明Claisen重排是分子內的重排採用 -碳 14C 標記的烯丙基醚進行重排重
排後 -碳原子與苯環相連碳碳雙鍵發生位移兩個鄰位都被取代的芳基烯丙基酚重排後則仍是
碳原子與苯環相連
反應機理
Claisen 重排是個協同反應中間經過一個環狀過渡態所以芳環上取代基的電子效應對重排無影
響
從烯丙基芳基醚重排為鄰烯丙基酚經過一次[3,3] 遷移和一次由酮式到烯醇式的互變異構兩個鄰位
都被取代基占據的烯丙基芳基酚重排時先經過一次[3,3] 遷移到鄰位(Claisen 重排)由於鄰位已被
取代基占據無法發生互變異構接著又發生一次[3,3] 遷移(Cope 重排)到對位然後經互變異構得
到對位烯丙基酚
取代的烯丙基芳基醚重排時無論原來的烯丙基雙鍵是Z-構型還是E-構型重排後的新雙鍵的構型
都是E-型這是因為重排反應所經過的六員環狀過渡態具有穩定椅式構象的緣故
反應實例
Claisen 重排具有普遍性在醚類化合物中如果存在烯丙氧基與碳碳相連的結構就有可能發生
Claisen 重排
參考文獻
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Claisen 酯縮合反應
二元羧酸酯的分子內酯縮合見 Dieckmann 縮合反應
反應機理
反應實例
參考文獻
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Claisen-Schmidt 反應
一個無 氫原子的醛與一個帶有 氫原子的脂肪族醛或酮在稀氫氧化鈉水溶液或醇溶液存在下
發生縮合反應,並失水得到 不飽和醛或酮:
反應機理
反應實例
參考文獻
[1] L. Claisen, A. Claparede, Ber., 1881, 14, 2460.
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Clemmensen 還原
醛類或酮類分子中的羰基被鋅汞齊和濃鹽酸還原為亞甲基
此法只適用於對酸穩定的化合物對酸不穩定而對鹼穩定的化合物可用Wolff-Kishner-黃鳴龍反應還原
反應機理
本反應的反應機理較復雜目前尚不很清楚
反應實例
參考文獻
[1] E. Clemensen, Ber.,1913, 46, 1837.
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Combes 合成法
在氨基的間位有強的鄰對位定位基團存在時關環反應容易發生但當強鄰對位定位基團存在
於氨基的對位時則不易發生關環反應
反應實例
參考文獻
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Cope 重排
1,5-二烯類化合物受熱時發生類似於 O-烯丙基重排為 C-烯丙基的重排反應(Claisen 重排)
反應稱為Cope重排這個反應30多年來引起人們的廣泛注意1,5-二烯在150200單獨加熱短時間
就容易發生重排並且產率非常好
Cope重排屬於周環反應它和其它周環反應的特點一樣具有高度的立體選擇性例如內消旋3,4-
二甲基-1,5-己二烯重排後得到的產物幾乎全部是(Z, E)-2,6辛二烯
反應機理
Cope重排是[3,3] -遷移反應反應過程是經過一個環狀過渡態進行的協同反應
在立體化學上表現為經過椅式環狀過渡態
反應實例
參考文獻
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Cope 消除反應
反應機理
反應實例
參考文獻
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Curtius 反應
醯基疊氮化物在惰性溶劑中加熱分解生成異氰酸酯:
異氰酸酯水解則得到胺
反應機理
反應實例
參考文獻
[1] T. Curtius, Ber., 1890, 23, 3023; J. Prakt. Chem., 1894, 50(2), 275.
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Dakin 反應
反應機理
反應實例
參考文獻
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Darzens 反應
反應機理
反應實例
Gabriel 合成法
鄰苯二甲醯亞胺與氫氧化鉀的乙醇溶液作用轉變為鄰苯二甲醯亞胺鹽此鹽和鹵代烷反應生成N-烷
基鄰苯二甲醯亞胺然後在酸性或鹼性條件下水解得到一級胺和鄰苯二甲酸這是制備純凈的一級胺的
一種方法
有些情況下水解很困難可以用肼解來代替
反應機理
鄰苯二甲醯亞胺鹽和鹵代烷的反應是親核取代反應取代反應產物的水解過程與醯胺的水解相似
Knoevenagel 反應
含活潑亞甲基的化合物與醛或酮在弱鹼性催化劑(氨伯胺仲胺吡啶等有機鹼)存在下縮合得到
不飽和化合物
反應機理
反應實例
Knorr 反應
氨基酮與有 亞甲基的酮進行縮合反應得到取代吡咯
反應實例
Koble 反應
脂肪酸鈉鹽或鉀鹽的濃溶液電解時發生脫羧同時兩個烴基相互偶聯生成烴類
如果使用兩種不同脂肪酸的鹽進行電解則得到混合物
反應機理
反應實例
L. Wilson and W. T. Lippincott, J. Amer. Chem. Soc. 78, 4290 (1956)
Koble-Schmitt 反應
酚鈉和二氧化碳在加壓下於125150 C反應生成鄰羥基苯甲酸同時有少量對羥基苯甲酸生成
反應產物與酚鹽的種類及反應溫度有關一般來講使用鈉鹽及在較低的溫度下反應主要得到鄰位產物
而用鉀鹽及在較高溫度下反應則主要得對位產物
鄰位異構體在鉀鹽及較高溫度下加熱也能轉變為對位異構體
Michael 加成反應
一個親電的共軛體系和一個親核的碳負離子進行共軛加成稱為Micheal加成
反應機理
反應實例
參Norrish I和II 型裂解反應
飽和羰基化合物的光解反應過程有兩種類型Norrish I型和Norrish II型裂解 Norrish I型的
特點是光解時羰基與 碳之間的鍵斷裂形成醯基自由基和烴基自由基
不對稱的酮發生I型裂解時有兩種裂解方式一般是採取形成兩個比較穩定自由基的裂解方式
環酮在裂解後不發生脫羰作用而是發生分子內的奪氫反應生成不飽和醛
羰基旁若有一個三碳或大於三碳的烷基分子有形成六員環的趨勢在光化反應後就發生分子中
奪氫的反應通常是受激發的羰基氧奪取 形成雙自由基然後再發生關環成為環丁醇衍生物或發生
碳碳鍵的斷裂得到烯烴或酮光化產物發生 碳碳鍵的斷裂稱為Norrish II型裂解反
應
參考文獻
Oppenauer 氧化
仲醇在叔丁醇鋁或異丙醇鋁和丙酮作用下氧化成為相應的酮而丙酮則還原為異丙醇這個反應
相當於Meerwein-Ponndorf反應的逆向反應
反應機理
反應實例
參考文獻
and P. Reynolds-Warnhoff, J. Org. Chem. 28, 1431 (1963).
Paal-Knorr 反應
1,4-二羰基化合物在無水的酸性條件下脫水生成呋喃及其衍生物1,4-二羰基化合物與氨或硫化
物反應可得吡咯噻吩及其衍生物
反應機
反應實例
W. E. Matthews, Australian J. Chem., 1963, 16, 828.
Skraup 合成法
苯甲基季銨鹽用氨基鈉(或氨基鉀)處理時得到苯甲基三級胺
苯甲基硫Yilide重排生成(2-甲基苯基)-二甲硫醚
反應機理
一般認為反應先是發生[2,3] 遷移然後互變異構得到重排產物
反應實例
Stephen 還原
腈與氯化氫反應,再用無水氯化亞錫的乙醚懸浮液還原水解生成醛
反應實例
Stevens 重排
季銨鹽分子中與氮原子相連的碳原子上具有吸電子的取代基Y時在強鹼作用下得到一個重排的
三級胺
Y = RCO , ROOC , Ph等最常見的遷移基團為烯丙基二苯甲基3-苯基丙炔基苯甲醯甲基等
硫Ylide也能發生這樣的反應
反應機理
反應的第一步是鹼奪取酸性的 氫原子形成內鎓鹽然後重排得三級胺
硫Ylide的反應是通過溶劑化的緊密自由基對進行的重排時與硫原子相連的苯甲基轉移到
硫的 碳原子上
由於自由基對的結合非常快因此當苯甲基的碳原子是個手性碳原子時重排後其構型保持不變
反應實例
Strecker 氨基酸合成法
醛或酮用與氰化鈉氯化銨反應生成 氨基腈經水解生成 氨基酸這是制備 氨基酸
的一個簡便方法
反應機理
反應實例
Tiffeneau-Demjanov 重排
1 氨甲基環烷醇與亞硝酸反應得到擴大一個碳原子的環酮產率比Demjanov重排反應要好
本反應適合於制備5-9個碳原子的環酮尤其是5-7個碳原子的環酮
反應機理
反應實例
本反應用於環擴大反應可由環酮制備高一級的環酮
Ullmann反應
鹵代芳烴在銅粉存在下加熱發生偶聯反應生成聯苯類化合物如碘代苯與銅粉共熱得到聯苯
這個反應的應用范圍廣泛可用來合成許多對稱和不對稱的聯苯類化合物芳環上有吸電子取代基存在
時能促進反應的進行尤其以硝基烷氧羰基在鹵素的鄰位時影響最大鄰硝基碘苯是參與Ullmann反
應中最活潑的試劑之一
反應機理
本反應的機理還不肯定可能的機理如下
另一種觀點認為反應的第二步是有機銅化合物之間發生偶聯
反應實例
當用兩種不同結構的鹵代芳烴混合加熱時則有三種可能產物生成但常常只得到其中一種例如2,4,6-
三硝基氯苯與碘苯作用時主要得到2,4,6-三硝基聯苯
Vilsmeier 反應
芳烴活潑烯烴化合物用二取代甲醯胺及三氯氧磷處理得到醛類
這是目前在芳環上引入甲醯基的常用方法N,N-二甲基甲醯胺N-甲基-N-苯基甲醯胺是常用的甲醯化試
劑
反應機理
反應實例
參考文獻
Wagner-Meerwein 重排
當醇羥基的 碳原子是個仲碳原子(二級碳原子)或叔碳原子(三級碳原子)時在酸催化脫水反應
中常常會發生重排反應得到重排產物
反應機理
反應實例
Wacker 反應
乙烯在水溶液中在氯化銅及氯化鈀的催化下用空氣氧化得到乙醛
反應機理
考文獻
Williamson 合成法
鹵代烴與醇鈉在無水條件下反應生成醚:
如果使用酚類反應,則可以在氫氧化鈉水溶液中進行:
鹵代烴一般選用較為活潑的伯鹵代烴(一級鹵代烴)仲鹵代烴(二級鹵代烴)以及烯丙型苄基型鹵代烴
也可用硫酸酯或磺酸酯
本法既可以合成對稱醚也可以合成不對稱醚
反應機理
反應一般是按SN2機理進行的
反應實例
Wittig 反應
Wittig 試劑與醛酮的羰基發生親核加成反應形成烯烴
反應機理
反應實例
Wohl 遞降反應
醛糖首先與羥胺反應轉變成肟將所形成的肟與乙酸酐共熱發生乙醯化再失去一分子乙酸得
到五乙醯的腈然後在甲醇鈉的甲醇溶液中進行酯交換反應並消除一分子氰化氫得到減少一個碳原子
的醛糖例如由葡萄糖得到阿拉伯糖
反應實例
Zeisel 甲氧基測定法
甲基醚用氫碘酸處理時分子發生裂解生成碘甲烷和醇(或酚):
這個反應用於測定甲氧基含量測定時取一定量的含甲氧基的化合物和過量的氫碘酸一起加熱把生
成的碘甲烷借蒸餾從反應混合物中分出然後用重量法或滴定法測定
4. 推薦幾本參加化學奧賽的書
我參加過高中化學競賽,奧賽書籍最好去你們附近的大型書店去買,比如新華書店,買之前最好瀏覽一下內容,你覺得好的才買,關鍵是要適合你自己,我給你介紹幾本我認為還可以的書籍
《高中化學奧林匹克
高級本》
江蘇教育出版社
《金牌奧林匹克從書——化學解題思路與方法》安徽教育出版社
《最新競賽試題選編及解析
高中化學卷》首都師范大學出版社
《新編
奧林匹克基礎知識及素質教育叢書
高中化學〈上下冊〉》
科學文獻出版社
都不錯的,不知道你喜不喜歡
5. 高中化學競賽書目推薦
我是學化學競賽的，基本上把所有的書都看過了，給你推薦以下的：
（註：沒寫出版社的都是高等教育出版社）
初賽（9月份）
1.無機化學課本：
推薦使用：《無機化學》（第四版，北京師范大學，華中師范大學，南京師范大學編）
還可以選擇的：《無機化學》（第四版or第五版，大連理工大編）《無機化學》（武漢大學吉林大學編）《無機化學》（中國科技大學出版社，張祖德編）
2.有機化學課本：
推薦使用：《有機化學》（胡宏紋，第二版）《基礎有機化學》（邢其毅，周政，裴偉偉，徐瑞秋，第二版or第三版）
還可以選擇的：《有機化學》（尹東東編）《有機化學》（汪小蘭）《有機化學》
3.其它競賽參考書
競賽參考書只是輔助作用，就我的經驗而言，把大學課本反復看是最重要的，哪怕不看參考書也可以得一等獎
《新編高中化學奧賽指導》（南京師范大學出版社，丁漪編）
《金牌之路高中化學競賽輔導》（陝西師范大學出版社）
《高中化學競賽培訓教材（高一、高二分冊）》（浙江大學出版社）
《化學奧林匹克教程》（湖南師范大學出版社，張燦久編）（初賽決賽都用）
《最新國際國內化學奧林匹克競賽優化解題題典》（吉林教育出版社，丁漪倪其道編）（這本書很有用，初賽決賽都很有用！）
其它的參考書我只是大概翻過，並不覺得很好，你可以自己參考的買。
決賽（冬令營）
首先上面的大學課本還是要看的，還要加一些下面的書：
1.無機化學
《中級無機化學》（北京師范大學出版社）（可以看看，但不會考多少。）
不推薦看《高級無機化學》，沒有必要。
2.有機化學
推薦：《有機合成》（黃培強，靳立人，陳安齊編）
還可以選擇的：《有機合成化學》（高桂枝，陳敏東編，科學出版社）
也可以買一本《有機人名反應，試劑與規則》（化學工業出版社 黃培強主編）
同樣的，不推薦看《高級有機化學》，沒多少有必要
3.分析化學
推薦：《分析化學》（武漢大學主編，第四版or第五版上冊）（第五版下冊是儀器分析，幾乎不考，不用買。）
也可以使用：《分析化學》（第三版上冊，華中師范大學，東北師范大學，陝西師范大學，北京師范大學編）
《分析化學》（第五版，華東理工大、四川大學化學系編）
4.物理化學
推薦：《物理化學》（第五版，南京大學化學化工院傅獻彩等人編）
也可以使用：《物理化學》（天津大學物理化學教研室編，第四版or第五版）
5.結構化學：
《結構化學基礎》（段連運，周公度編，北京大學出版社，第四版）
6.實驗
《化學奧林匹克教程》（湖南師范大學出版社）
7.參考書
《高中化學競賽高級教程》（胡列揚主編，浙江大學出版社）
《奧林匹克化學》（吳國慶、李克安、嚴宣申、段連運、程鐵明編寫，北京大學出版社）
再談談學競賽的感悟：
1.一定要看大綱，這樣才能明白要考什麼
2.基礎要扎實，所以初學時可以做做大學課本後的習題
3.競賽參考書的題（真題除外）和網上的模擬題大多比實際考的簡單，也可以作為打基礎用，胡波的模擬題很多比較偏，做做就好，不要較真。考試前還是要做做歷年的真題（有這方面的書，不過真題大都可以下載。），這個最反應水平。
4.學競賽千萬不能耽誤主課！
5.如果進入冬令營了，建議學一點高等數學，對於學習物理化學很有幫助。
如果還有什麼問題可以和我交流
祝你在競賽上取得好成績！
6. 化學奧賽 考試范圍
一般有機就考合成 去看各種著名的合成反映 就是有名字的哪些 最好背下來然後無機理論要掌握 例如路易斯酸 和 衰變的知識還有就是積累了 一定要有想像力 推薦你去網路化學吧 裡面有電子書可以參考
7. 如何准備生物和化學奧林匹克競賽
新政策下競賽弱校學生最好以校考難度為目標就可，追求獎項不太現實，推薦一下質心教育的課程，他們搞競賽和自招算是比較有名的，也有免費的基礎課
8. 關於化學奧賽成績
當然有區別，全國的要比省級的檔次高，發的獲獎證書也是不一樣的回，省級的蓋的答是省化學化工學會的章，而全國的則蓋中國化學化工學會的章。
各個省份的競賽模式不完全一樣，但是基本上：
1、省級初賽，難度一般是該省高考的難度，由各省自己命題
2、省級復賽，難度提高，自己命題
3、通過省級復賽的學生，就可以參加9月的全國初賽，又稱為全國初賽（省級賽區），這份卷子是全國統一的
到這里，各個省份就決定了化學競賽的一等獎、二等獎、三等獎
各個省份的一等獎的名額一般都會上百，但是只有其中的前若干名，各個省份不一樣，才屬於全國一等獎。
4、各個省份的全國一等獎的學生，將會在11-12月的樣子在各個省培訓，並選拔進入全國冬令營，而去昂過冬令營一般安排在第二年的寒假，並決定全國決賽的金牌、銀牌、
銅牌。同時挑選參加世界比賽的隊員。
各個省份的政策不完全一樣，但是也不能說省級二等獎、三等獎就
一無是處，有的省份會在自主招生等高考中給予一定的優惠，這個就不能說清楚了。
參考資料:網路知道
9. 國際化學奧賽
國際化學奧林匹克競賽
國際化學奧林匹克(Icho)是世界上規模和影響最大的中學生化學學科競賽活動。它起源於捷克斯洛伐克。自1968年在捷克舉行第一屆競賽以來，除1971年停賽一年外，每年一屆。第一屆Icho競賽僅有三個國家參加，後來參賽國不斷增加，現今已有50多個國家和地區參加這項活動。
一年一度的國際化學奧林匹克競賽在學校學年完成後召開，時間一般為七月，在參賽國中的一國進行。主要組織者是東道國的教育部門、國際化學奧林匹克委員會和化學協會等。
每個國家隊由四名學生組成，申請參賽的應該是非化學專科的普通中學的正規學生。有二名老師或教育工作者陪同競賽學生，並作為競賽的國際評判員。主辦國要准備四種譯文的競賽題：英語、法語、德語和俄語。陪賽老師把題目譯成本國語言。競賽題由主辦國安排，一般由大學教授和講師以及中學老師命題。由於各國的化學課程有所差別，在國際化學奧林匹克競賽前幾個月，主辦委員應提供模擬試題。
國際化學奧林匹克競賽分為兩部分：理論和實驗。競賽一共兩天，理論部分4～5小時，隔一天後再進行實驗部分競賽，約4小時。參賽者最高分100分，理論部分60分，實驗部分40分。根據所得分數，通常有3～5個一等獎，較多的二等獎和三等獎。
《國際化學奧林匹克競賽試題分析》這本很詳細，有從1968－－2005的。
10. 高中全國化學奧賽怎麼准備
1，學好要學的高中化學，一定要扎實，每題都要明白，要把老師問到說「回去查查書」
2，找有經驗的前輩指導一下
3，初賽在高二下學期吧
3，初賽大部分內容都是高中中等題或難題，不怕不會，就怕時間不夠
4，學校應該有以前參加過的師哥師姐，或許會調劑許多本夏令營的資料，以此為重點，平時上什麼，或復習什麼就帶著看看。
5，初賽過了後，一般會有夏令營集訓，那十天左右的時間很寶貴啊，千萬不要在承辦方大學校園里瞎玩啊（宿舍如果有電視的一定叫室友少看），我當時可是每晚學到十一點多啊。集訓結束或許有選拔賽，比較難。
6，過了後暑假你有多少天就看多少天，不要玩。找老師要大學書或自己買，以集訓的書為綱一章一章詳細看。
7，會有一起過的同學，做練習或模擬後一定要不厭其煩每題討論思路，一般40分鍾左右。（我們帶隊老師想的好方法，絕對抵做20題）力推的，別的可不信，這要信我的。
8，祝考個一等獎，最好前40，有大學會直錄的。哈哈，我也考的是一等獎哦。