有機化學第二版答案徐壽昌
邢其毅教授的《基礎有機化學》 內容非常充實，而且從知識體系來說，循序漸進比較適合初學。但是自學 中的全部文章"自學起來可能會比較耗時，畢竟篇幅還是比較長的。我自己參加高中競賽的時候，自學有機化學在自學完高中化學中的全部文章"，用的是劉在群編寫的《有機化學學習筆記》，這本書內容高度總結，但對於初學者來說會有一些難度，可以結合邢大本來看，或者一邊看一邊思考，跳過暫時看不懂的部分，等往後看了一部分之後回頭再理解之前的我當時採取的方法但需要注意的是，書上的內容不能全信，要結合自己的判斷。至少就我自己閱讀下來的情況來看，上述兩本都是有一些紕漏的，比如邢大本上有部分命名舉例與書中所述命名規則不符；又比如學習筆記上多處出現三級鹵代烷與醇鈉或醇鉀發生取代反應等等。總之有機化學知識體系非常龐大，編寫教材的時候有所疏忽是難免的，對於自學者就更需要注意了。上述兩本之外，我看過的國外有機化學教材里，我比較推崇Volhard和Carey的，前者有不少從能量的角度通過圖表（coordinate diagram）來理解有機反應歷程的，非常值得一讀，後者有中譯本。需要進一步理解有機化學的話，推薦Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis，似乎國內出版的有個導讀本，但也好像只有書名是中文的，網上有做好鏈接的pdf。這本書可以幫助你更好地理解250個常用有機人名反應的機理和應用，對於有機合成實踐來說非常有意義。
❷ 有機化學第二版徐壽昌習題答案
第二章 烷烴
1,用系統命名法命名下列化合物
(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-異丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷
(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷
(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷
2,試寫出下列化合物的結構式
(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3,略
4,下列各化合物的系統命名對嗎 如有錯,指出錯在哪裡 試正確命名之.
均有錯,正確命名如下:
(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷
(4)4-異丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷
5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4)
6,略
7,用紐曼投影式寫出1,2-二溴乙烷最穩定及最不穩定的構象,並寫出該構象的名稱.
8,構象異構(1),(3) 構造異構(4),(5) 等同)2),(6)
9,分子量為72的烷烴是戊烷及其異構體
(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)
10, 分子量為86的烷烴是己烷及其異構體
(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3
(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2
14, (4)>(2)>(3)>(1)
第三章 烯烴
1,略
2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2—
3,(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯
(7) (E) -3-甲基-4-異丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯
4,略
5,略
6,
7,活性中間體分別為:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+
穩定性: CH3CH2+ > CH3CH+CH3 > (CH3)3C+
反應速度: 異丁烯 > 丙烯 > 乙烯
8,略
9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有順,反兩種)
(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反兩種)
用KMnO4氧化的產物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH
(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3
10,(1)HBr,無過氧化物 (2)HBr,有過氧化物 (3)①H2SO4 ,②H2O
(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)① Cl2,500℃ ② Cl2,AlCl3
(6)① NH3,O2 ② 聚合,引發劑 (7)① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH
11,烯烴的結構式為:(CH3)2C=CHCH3 .各步反應式略
12,該烯烴可能的結構是為:
13,該化合物可能的結構式為:
14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2
以及它們的順反異構體.
15,① Cl2,500℃ ② Br2,
炔烴 二烯烴
1,略
2,(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)
(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯
3,
(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH3
4,(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2
(4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH3
5,(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3
(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反應
6,(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化劑 ② HBr (3) 2HBr
(4) ① H2,林德拉催化劑 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 製取1-溴丙烷(H2,林德拉催化劑;HBr,ROOH ) ② 製取丙炔鈉(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can
7,
8,(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2
(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN
(2) 可用(1)中製取的1-丁炔 + 2HCl
(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化劑,再加HBr + ROOH
10,
11,(1) ① Br2/CCl4 ② 銀氨溶液 (2) 銀氨溶液
12,(1) 通入硝酸銀的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔銀沉澱而除去.
(2) 用林德拉催化劑使乙炔氫化為乙烯.
13,(1) 1,2-加成快,因為1,2-加成活化能低於1,4-加成活化能.
(2) 1,4-加成產物比1,2-加成產物的能量低,更穩定.
14,可利用"動力學控制"和"熱力學控制"理論解釋.
15,此烴為: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有順反異構體)
第五章 脂環烴
1,(1)1-甲基-3-異丙基環己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-環己二烯
(3)1,2-二甲基-4-乙基環戊烷 (4)3,7,7-三甲基雙環[4.1.0]庚烷
(5)1,3,5-環庚三烯 (6)5-甲基雙環[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯
3,略
4,(1),)2),(3)無 (4)順,反兩種 (5)環上順反兩種,雙鍵處順反兩種,共四種
(6)全順,反-1,反-2,反-4 共四種
5,
6,
7,該二聚體的結構為:(反應式略) 8,
9,
單環芳烴
1,略
2,
3,(1)叔丁苯 (2)對氯甲烷 (3)對硝基乙苯 (4)苄醇 (5)苯磺醯氯
(6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)對十二烷基苯磺酸鈉 (8)1-對甲基苯-1-丙烯
4,(1)① Br2/CCl4 ② 加濃硫酸(或HNO3+H2SO4)
(2)① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl4
6,(1)AlCl3 ClSO3H
7,(1)A錯,應得異丙苯;B錯,應為氯取代α-H .
(2)A錯,硝基苯部發生烷基化反應;B錯,氧化應得間硝基苯甲酸.
(3)A錯,-COCH3為間位定位基;B錯,應取代環上的氫.
8,(1)間二甲苯 > 對二甲苯 > 甲苯 > 苯
(2)甲苯 > 苯 > 溴苯 > 硝基苯
(3)對二甲苯 > 甲苯 > 對甲苯甲酸 > 對苯二甲酸
(4)氯苯 > 對氯硝基苯 > 2,4-二硝基氯苯
9,只給出提示(反應式略):
(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化 ② 溴代(環上) ③ 氧化
3-硝基-4-溴苯甲酸:① 溴代(環上) ② 氧化 ③ 硝化
(2)① 溴代(環上) ② 氧化 (3)① 氧化 ② 硝化 (4)① 硝化 ② 溴代(環上)
(5)① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代
10,只給出提示(反應式略):
(1)以甲苯為原料:① Cl2/Fe ② Cl2,光
(2)以苯為原料: ① CH2=CH2 ,AlC3 ② Cl2 ,光 ③ 苯,AlCl3
(3)以甲苯為原料:① Cl2 ,光 ② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl3
(4)以苯為原料: ① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl
11,(1)乙苯 (2)間二甲苯 (3)對二甲苯 (4)異丙苯或正丙苯
(5)間甲乙苯 (6)均三甲苯
12,兩種:連三溴苯 ;三種:偏三溴苯 ;一種一元硝基化合物:均三溴苯.
13,
14,15,略
第七章 立體化學
1,(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)3
2,略 3,(1)(4)(5)為手性分子
4,對映體(1)(5) 相同(2)(6) 非對映體(3)(4)
5,
7,(4)為內消旋體
8,
(1)(2);(5)(6);(7)(8)為對映體
(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)為非對映體
9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3
10,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3
(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3
11,
鹵代烴
1,(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E)-2-氯-3-己烯
(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)對氯溴苯 (6)3-氯環己烯
(7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-環己烯
2,(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl
(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl3
3,(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3
(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH
(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl
(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3
(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓
(9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3
(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl
4,(只給出主要產物,反應式略)
(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2
(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr
(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2 (6)CH3CH2CH2CH2CN
(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3
(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2
5,(1)加AgNO3(醇),有白色沉澱析出,反應速度:
CH2=CHCH2Cl > CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCl (幾乎不反應)
(2)加AgNO3(醇),有白色沉澱析出,反應速度:苄氯 > 氯代環己烷 > 氯苯(不反應)
(3)加AgNO3(醇),分別有白色,蛋黃色,黃色沉澱生成
(4)試劑,現象同(2),反應速度:苄氯 > 1-苯基-2-氯乙烷 > 氯苯(不反應)
6,(1)a:(CH3)3CBr > CH2CH2CHBrCH3 > CH3CH2CH2CH2Br
(2)a:CH3CH2CH2Br > (CH3)2CHCH2Br > (CH3)3CCH2Br
b:CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3 > (CH3)3CBr
7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3 > (CH3)2CHCHBrCH3 > (CH3)2CHCH2CH2Br
8,(1)CH3CH2CH2CH2Br反應較快.因為甲基支鏈的空間阻礙降低了SN2反應速度.
(2)(CH3)3CBr反應較快,為SN1反應.(CH3)2CHBr 首先進行SN2 反應,但誰為弱的親核試劑,故反應較慢.
(3)-SH 反應快於-OH ,因為S的親核性大於O.
(4)(CH3)2CHCH2Br快,因為Br比Cl 易離去.
9,(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN2
10,(1)(A)錯,溴應加在第一個碳原子上.(B)錯,-OH中活潑H會與格氏試劑反應.
(2)(A)錯,HCl無過氧化物效應.(B)錯,叔鹵烷遇-CN易消除.
(3)(B)錯,與苯環相連的溴不活潑,不易水解.
(4)錯,應消除與苯環相鄰碳上的氫.
11,只給出提示(反應式略):
(1)① KOH(醇) ② HBr 過氧化物
(2)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ [H]
(3)① KOH(醇) ② Cl2 ③ 2KOH(醇) ④ 2HCl
(4)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ Cl2
(5)① Cl2 ,500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃
(6)① Cl2 ,500℃ ② Cl2 ③ KOH(醇) ④ KOH,H2O ⑤ KOH(醇)
(7)① KOH(醇) ② HCl (8)① KOH(醇) ② Br2
(9)① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN
(10)1,1-二氯乙烯:① HCl ② Cl2 ③ KOH(醇)
三氯乙烯:① 2Cl2 ② KOH(醇)
(11)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ KOH,H2O
(12)① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O
(13)① KOH(醇) ② Br2 ③ 2KOH(醇) ④ Na,液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br
12,略
13,(反應式略)
14,(反應式略)
A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (無旋光性)
15,(反應式略)
A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2
D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024
第十章 醇和醚
1,(1)2-戊醇 2° (2)2-甲基-2-丙醇 3° (3)3,5-二甲基-3-己醇 3°
(4)4-甲基-2-己醇 2° (5)1-丁醇 1° (6)1,3-丙二醇 1°
(7)2-丙醇 2° (8)1-苯基-1-乙醇 2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇 2°
(10)2-環己烯醇 2° (11)3-氯-1-丙醇 1°
2,(2)>(3)>(1)
3,按形成氫鍵多少和可否形成氫鍵排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)
4,(1)① Br2 ② AgNO3 (醇)
(2)用盧卡試劑(ZnCl+HCl),反應速度:3°>2°>1°
(3)用盧卡試劑(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反應快.
5,分別生成:3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇
6,只給出主要產物
(1)CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3
(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3
7,(1)對甲基苄醇 > 苄醇 >對硝基苄醇
(2)α-苯基乙醇 > 苄醇 >β-苯基乙醇
8,提示:在反應過程中,形成烯丙基正離子,因而生成兩種產物.
9,略
10,(反應式略)
(1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO
(2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3
(3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO
(4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3
(5)① Cl2 ,500℃ ② H2O,NaOH ③ HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO3
12,只給出提示(反應式略):
(1)① –H2O ② HCl (2)① -H2O ② 直接或間接水合
(3)① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇
13,只給出提示(反應式略):
(1)① PBr3 ② Mg/干醚 ③ 環氧乙烷 ④ H2O
(2)① CH3CH2CH2Mg,干醚 ② H3O+ ③ –H2O/H+,△ ④ 硼氫化氧化
(3)① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4
(4)選1,3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 雙烯合成 ② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni
14,該醇的結構式為:(CH3)2CHCH(OH)CH3
15,原化合物的結構式為: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH (反應式略)
16,A:(CH3)2CHCHBrCH3 B: (CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3
(反應式略)
18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C (CH3)2 C:CH3CH=CHCH(CH3)2
D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3
(各步反應式略)
19,(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)
CH3OCH(CH3)2 甲異丙醚(2-甲氧基丙烷)
(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)
CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)
CH3OCH2CH(CH3)2 甲異丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙異丙醚(2-乙氧基丙烷)
20,(1)加金屬鈉,乙醇鈉在乙醚中是固體,可分離.
(2)① 加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉澱生成,分離,再加稀硝酸可還原為炔.
② 加金屬鈉,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇鈉(固體),分離,再加水可還原為原化合物.
21,(只給出主要產物,反應式略)
(1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr
(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl
22,只給出提示(反應式略):
(1)製取乙二醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② 2CH3OH
製取三甘醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② H2O,H+
③ 環氧乙烷 ④環氧乙烷 ⑤ 2CH3OH/H2SO4,△
(2)① O2/Ag,△ ② NH3 ③ 環氧乙烷
(3)① O2/ Cu, 加壓,△ 製得甲醇 ② –H2O
(4)① 直接或間接水合制異丙醇 ② –H2O
(5)從苯出發:① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br
其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O
(6)① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 環氧乙烷
③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O
23,因分子中含有羥基越多則形成分子間氫鍵越多,沸點越高.乙二醇二甲醚不能形成分子間的氫鍵,因而沸點是三者中最低的.
24,(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3
(3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I
25,該化合物的結構式為:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有關反應式略)
26,此化合物為:CH3(CH2)4-O-CH2CH3
27,m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相對分子質量為339,
所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)
第十一章 酚和醌
1,(1)間甲苯酚 (2)4-乙基-1,3-苯二酚 (3)2,3-二甲基苯酚
(4)2,4,6-三硝基苯酚 (5)鄰甲氧基苯酚 (6)對羥基苯磺酸
(7)1-甲基-2-萘酚 (8)9-蒽酚 (9)1,2,3-苯三酚
(10)5-甲基-2-異丙基苯酚 (11)5-硝基-1-萘酚 (12)β-氯蒽醌
4,① FeCl3 ② Na
5,(1)用氫氧化鈉水溶液,苯酚成酚鈉溶於水,然後用分液漏斗分離,再酸化.
(2),(3),(4)同樣可用氫氧化鈉水溶液將相應得酚分離出來.
6,在苯酚分子中引入吸電子基可使酸性增強,其中鄰,對位的酸性大於間位,所以酸性由大到小的順序為:2,4-二硝基苯酚 > 對硝基苯酚 > 間硝基苯酚 > 苯酚
7,水楊醇不溶於碳酸氫鈉溶液而容於氫氧化鈉溶液,酸化後又可析出,且與三氯化鐵溶液反應顯藍紫色,故可證明分子中含有酚羥基.當用氫溴酸處理,分子中羥基被溴原子取代,有分層現象出現,證明分子中有醇羥基.
8,(2),(4)能形成分子內氫鍵 ,(1),(3)能形成分子間氫鍵.
9,(1)以苯為原料:① 濃硫酸(磺化)生成間苯三磺酸 ② NaOH,△(鹼熔)③ H+
(2)以苯為原料:① C2H5Cl,AlCl3 ② 濃硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸
③ NaOH,△(鹼熔)④ H+
(3)苯:①磺化, ② NaOH,△(鹼熔) ③ H+ ④ HNO2
(4)由上製得苯酚鈉,再加C2H5I即可.
(5)① 由上得苯酚 ② Cl2,△ ③ Cl2,△ 製得2,4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH
(6)① 由上製得苯酚鈉 ② CH3I ③硝化
(9)① 製取苯酚 ② 磺化→ 對羥基苯磺酸 ③ Cl2 ④ H1O ,H+ ,△
(10)① 製取苯酚 ② C2H5Cl ,AlCl3 ③ Br2,FeCl3
10,
11,(1)① 磺化,鹼熔 → 間苯二酚鈉 ② CH3I
(3)①磺化,NaOH,△(鹼熔),H+ →對甲苯酚 ② CH3COCl , AlCl3
12,該化合物結構式為:
第十二章 醛,酮
1,(1)3-甲基戊醛 (2)2-甲基-3-戊酮 (3)甲基環戊基甲酮 (4)間甲氧基苯甲醚
(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛 (6)α-溴代苯乙酮 (7)乙基乙烯基甲酮
(8)丙醛縮二乙醇 (9)環己酮肟 (10)2,4-戊二酮 (11)丙酮-2,4-二硝基苯腙
3,略
4,(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5 (3)CH3CH2CH2OH
(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN
(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO
7,(1)(3)(6)(7)能發生碘仿反應 ;(1)(2)(4)能與NaHSO3發生加成反應,
8,(1)CF3CHO > CH3CHO > CH3COCH3 > CH3COCH=CH2
(2)ClCH2CHO > BrCH2CHO > CH3CH2CHO > CH2=CHCHO
9,(1)加2,4-二硝基苯肼 (2)加托倫試劑 (3)碘仿反應
(4)飽和NaHSO3水溶液 (5)2,4-二硝基苯肼 (6)碘仿反應
10,只給出主要產物,反應式略:
也可通過格氏試劑增碳,水解,氧化得到.
紅外光譜1690 cm-1 為羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3;δ3.0(2H)四重峰是—CH2—;δ7.7(5H)多重峰為一取代苯環.
紅外光譜1705 cm-1 為羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)單峰是
—CH3;δ3.5(2H)單峰是—CH2—;δ7.1(5H)多重峰為一取代苯環.
14,該化合物結構式為: (CH3)2COCH2CH3 (反應式略)
15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B:CH3COCH2CH2CHO
紅外光譜1710 cm-1 為羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)單峰是—CH3;δ3.2(2H)多重峰是—CH2—;δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3.
(反應式略)
19,紅外光譜1712 cm-1 為羰基吸收峰,1383,1376為C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00 ,δ1.13是—CH3;δ2.13—CH2—;δ3.52 是 CH.
A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3
C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO
(反應式略)
第十三章 羧酸及其衍生物
1,(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸
(6) 環己烷羧酸 (7) 對甲基苯甲酸甲酯 (8) 對苯二甲酸 (9) α-萘乙酸
(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲醯胺 (13) 3,5-二硝基苯甲醯氯
(14) 鄰苯二甲醯亞胺 (15) 2-甲基-3-羥基丁酸 (16) 1-羥基環戊烷羧酸
2,
3,略
4,(1)草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 乙酸 > 苯酚
(2)F3CCOOH > ClCH2COOH > CH3COOH > C6H5OH > C2H5OH
(3)對硝基苯甲酸 > 間硝基苯甲酸 > 苯甲酸 > 苯酚 > 環己醇
5,(1)① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH (或NaHCO3)
(2)① Ag(NH3)2OH ② △ (3)① Br2 ② KMnO4
(4)① FeCl3/H2O ② NaHCO3
(5)① AgNO3 (乙醯氯有AgCl 生成) ② AgNO3/C2H5OH
6,(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl
(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr
(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH2
7,
9,(1)A: H3O+ B:PCl3,PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△
E:NH3 ,△ F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4
(3)2NH3 ,H2NCONHCONH2
10,
12,
(1) HCOOCH3 > CH3COOCH3 > CH3COOC2H5 > CH3COOCH(CH3)2 > CH3COOC(CH3)3
14,從氯到兩個羧基的距離不同,誘導效應也不同來解釋.
15,(1)CH3CO2— 負離子的負電荷平均分配在兩個碳原子上,而CH3CH2O— 負離子的負電荷定域在一個氧原子上,所以較不穩定,與質子作用的傾向較大.
(2)CH3CH2CH2CO2— > ClCH2CH2CO2—(由於Cl的誘導作用而較穩定)
(3)ClCH2CH2CO2— > CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2— 中心而較穩定)
(4)FCH2CO2— > F2CHCO2— (含有兩個氟原子)
(5)CH3CH2CH2CO2— > HC≡CCH 2CO2— (HC≡C—吸電子誘導效應)
16,10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克
17,反應式略
(A)的結構式為:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH
(B)的結構式為:HOOCCH2CH(C2H5) COOH
18,(A)的結構式為:CH3COOCH=CH2 (B)的結構式為:CH2=CHCOOCH3
20,(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3
第十四章 β— 二羰基化合物
1,(1)2,2 -二甲基丙二酸 (2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯 (3)2-氧代環己烷甲酸甲酯
(4)甲醯氯基乙酸 (5)3-丁酮酸(乙醯乙酸)
2,(1)環戊酮 (2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH
3,(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有顏色反應.
(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有顏色反應.
4,(1)互變異構 (2)共振異構 (3)互變異構
5,
C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5
HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2
8,丙二酸酯合成:
1,2-二溴乙烷合成酮 (3).
(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).
9,乙醯乙酸乙酯合成:
10,該化合物為:CH3COCH2CH2COOH 反應式略.
11,A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5
C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3
反應式略.
第十五章 硝基化合物和胺
1, (1)2-甲基-3-硝基戊烷 (2)丙胺 (3)甲異丙胺 (4)N-乙基間甲苯胺
(5)對氨基二苯胺 (6)氫氧化三甲基異丙銨 (7)N-甲基苯磺醯胺
(8)氯化三甲基對溴苯銨 (9)對亞硝基-N,N-二甲基苯胺 (10)丙烯腈
2,
3,(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (異腈反應) ③NaHCO3 溶液
(3) CHCl3/KOH (異腈反應)
(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺顯紫色)
4,
5,(1)甲胺 > 氨 > 苯胺 > 乙醯胺
(2)苄胺 > 對甲苯胺 > 對硝基苯胺 > 2,4-二硝基苯胺
(3)甲胺 > N-甲基苯胺 > 苯胺 > 三苯胺
6,(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N
7,
8,
9,(3)的合成路線最合理.
10,略
11,A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2 C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –
D:CH2=CH—CH=CH2
12,該化合物為:
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物
1,(1) 重氮苯硫酸鹽 (2) 對乙醯基重氮苯鹽酸鹽 (3) 4-甲基-4'-羥基偶氮苯
(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯 (5) 2,2'-二甲基氫化偶氮苯 (6) 二氯碳烯
2,增強.因為苯基重氮鹽是一種弱的親電試劑,故當重氮基鄰位或對位上連有強吸電子基硝基時,增強了重氮鹽的親電性,使偶合反應活性提高.
3,重氮鹽與苯胺偶合在弱酸中有利,重氮鹽與酚偶合在弱鹼中有利.
10,該化合物是: 合成方法略.
11,該化合物是: 合成方法略.
第十七章 雜環化合物
4,從雜原子對芳雜環上電子雲密度影響去解釋.
7,苄胺 > 氨 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯
8,具有芳香性的化合物有:
9,六元環上的兩個N為吡啶型N,五元環上的兩個N為吡咯型.
11,原來的C5H4O2 的結構是;
第十八章 碳水化合物
1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖
2,D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米蘇糖,2S,3S,4R
3,(1)不是對映體,是差向異構體.(2)不是對映體,是差向異構體,異頭物.
4,(1)前者有還原性,可發生銀鏡反應,後者無還原性.(2)前者無還原性,後者有還原性.
(3)前者有還原性,後者無還原性或者前者無酸性,後者又酸性.
(4)前者有還原性,後者無還原性 (5)前者中性,後者酸性.
5,它們與過量的苯肼能生成相同結構的脎,由此可見它們的C-3,C-4,C-5具有相同的構型.
第十九章 氨基酸,蛋白質和核酸
(3) (b)有明顯酸性;(d)又明顯鹼性;餘下(a)和(c)其中(c)可與HNO3作用有N2↑.
第二十章 元素有機化合物
略.
2,(1)對甲基苯基鋰 (2)二乙基膦 (3)碘化四乙基鏻
(4)二苯基二氯甲硅烷 (5)三正丙基鋁
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