徐壽昌有機化學答案

1. 有機化學第二版徐壽昌習題答案

第二章 烷烴
1,用系統命名法命名下列化合物
(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-異丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷
(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷
(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷
2,試寫出下列化合物的結構式
(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3,略
4,下列各化合物的系統命名對嗎 如有錯,指出錯在哪裡 試正確命名之.
均有錯,正確命名如下:
(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷
(4)4-異丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷
5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4)
6,略
7,用紐曼投影式寫出1,2-二溴乙烷最穩定及最不穩定的構象,並寫出該構象的名稱.
8,構象異構(1),(3) 構造異構(4),(5) 等同)2),(6)
9,分子量為72的烷烴是戊烷及其異構體
(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)
10, 分子量為86的烷烴是己烷及其異構體
(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3
(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2
14, (4)>(2)>(3)>(1)
第三章 烯烴
1,略
2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2—
3,(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯
(7) (E) -3-甲基-4-異丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯
4,略
5,略
6,
7,活性中間體分別為:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+
穩定性: CH3CH2+ > CH3CH+CH3 > (CH3)3C+
反應速度: 異丁烯 > 丙烯 > 乙烯
8,略
9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有順,反兩種)
(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反兩種)
用KMnO4氧化的產物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH
(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3
10,(1)HBr,無過氧化物 (2)HBr,有過氧化物 (3)①H2SO4 ,②H2O
(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)① Cl2,500℃ ② Cl2,AlCl3
(6)① NH3,O2 ② 聚合,引發劑 (7)① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH
11,烯烴的結構式為:(CH3)2C=CHCH3 .各步反應式略
12,該烯烴可能的結構是為:
13,該化合物可能的結構式為:
14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2
以及它們的順反異構體.
15,① Cl2,500℃ ② Br2,
炔烴 二烯烴
1,略
2,(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)
(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯
3,
(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH3
4,(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2
(4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH3
5,(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3
(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反應
6,(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化劑 ② HBr (3) 2HBr
(4) ① H2,林德拉催化劑 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 製取1-溴丙烷(H2,林德拉催化劑;HBr,ROOH ) ② 製取丙炔鈉(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can
7,
8,(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2
(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN
(2) 可用(1)中製取的1-丁炔 + 2HCl
(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化劑,再加HBr + ROOH
10,
11,(1) ① Br2/CCl4 ② 銀氨溶液 (2) 銀氨溶液
12,(1) 通入硝酸銀的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔銀沉澱而除去.
(2) 用林德拉催化劑使乙炔氫化為乙烯.
13,(1) 1,2-加成快,因為1,2-加成活化能低於1,4-加成活化能.
(2) 1,4-加成產物比1,2-加成產物的能量低,更穩定.
14,可利用"動力學控制"和"熱力學控制"理論解釋.
15,此烴為: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有順反異構體)
第五章 脂環烴
1,(1)1-甲基-3-異丙基環己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-環己二烯
(3)1,2-二甲基-4-乙基環戊烷 (4)3,7,7-三甲基雙環[4.1.0]庚烷
(5)1,3,5-環庚三烯 (6)5-甲基雙環[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯

3,略
4,(1),)2),(3)無 (4)順,反兩種 (5)環上順反兩種,雙鍵處順反兩種,共四種
(6)全順,反-1,反-2,反-4 共四種
5,
6,
7,該二聚體的結構為:(反應式略) 8,

9,
單環芳烴
1,略
2,
3,(1)叔丁苯 (2)對氯甲烷 (3)對硝基乙苯 (4)苄醇 (5)苯磺醯氯
(6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)對十二烷基苯磺酸鈉 (8)1-對甲基苯-1-丙烯
4,(1)① Br2/CCl4 ② 加濃硫酸(或HNO3+H2SO4)
(2)① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl4
6,(1)AlCl3 ClSO3H
7,(1)A錯,應得異丙苯;B錯,應為氯取代α-H .
(2)A錯,硝基苯部發生烷基化反應;B錯,氧化應得間硝基苯甲酸.
(3)A錯,-COCH3為間位定位基;B錯,應取代環上的氫.
8,(1)間二甲苯 > 對二甲苯 > 甲苯 > 苯
(2)甲苯 > 苯 > 溴苯 > 硝基苯
(3)對二甲苯 > 甲苯 > 對甲苯甲酸 > 對苯二甲酸
(4)氯苯 > 對氯硝基苯 > 2,4-二硝基氯苯
9,只給出提示(反應式略):
(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化 ② 溴代(環上) ③ 氧化
3-硝基-4-溴苯甲酸:① 溴代(環上) ② 氧化 ③ 硝化
(2)① 溴代(環上) ② 氧化 (3)① 氧化 ② 硝化 (4)① 硝化 ② 溴代(環上)
(5)① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代
10,只給出提示(反應式略):
(1)以甲苯為原料:① Cl2/Fe ② Cl2,光
(2)以苯為原料: ① CH2=CH2 ,AlC3 ② Cl2 ,光 ③ 苯,AlCl3
(3)以甲苯為原料:① Cl2 ,光 ② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl3
(4)以苯為原料: ① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl
11,(1)乙苯 (2)間二甲苯 (3)對二甲苯 (4)異丙苯或正丙苯
(5)間甲乙苯 (6)均三甲苯
12,兩種:連三溴苯 ;三種:偏三溴苯 ;一種一元硝基化合物:均三溴苯.
13,
14,15,略
第七章 立體化學
1,(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)3
2,略 3,(1)(4)(5)為手性分子
4,對映體(1)(5) 相同(2)(6) 非對映體(3)(4)
5,
7,(4)為內消旋體
8,
(1)(2);(5)(6);(7)(8)為對映體
(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)為非對映體
9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3
10,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3
(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3
11,
鹵代烴
1,(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E)-2-氯-3-己烯
(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)對氯溴苯 (6)3-氯環己烯
(7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-環己烯
2,(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl
(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl3
3,(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3
(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH
(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl
(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3
(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓
(9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3
(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl
4,(只給出主要產物,反應式略)
(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2
(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr
(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2 (6)CH3CH2CH2CH2CN
(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3
(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2
5,(1)加AgNO3(醇),有白色沉澱析出,反應速度:
CH2=CHCH2Cl > CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCl (幾乎不反應)
(2)加AgNO3(醇),有白色沉澱析出,反應速度:苄氯 > 氯代環己烷 > 氯苯(不反應)
(3)加AgNO3(醇),分別有白色,蛋黃色,黃色沉澱生成
(4)試劑,現象同(2),反應速度:苄氯 > 1-苯基-2-氯乙烷 > 氯苯(不反應)
6,(1)a:(CH3)3CBr > CH2CH2CHBrCH3 > CH3CH2CH2CH2Br

(2)a:CH3CH2CH2Br > (CH3)2CHCH2Br > (CH3)3CCH2Br
b:CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3 > (CH3)3CBr
7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3 > (CH3)2CHCHBrCH3 > (CH3)2CHCH2CH2Br

8,(1)CH3CH2CH2CH2Br反應較快.因為甲基支鏈的空間阻礙降低了SN2反應速度.
(2)(CH3)3CBr反應較快,為SN1反應.(CH3)2CHBr 首先進行SN2 反應,但誰為弱的親核試劑,故反應較慢.
(3)-SH 反應快於-OH ,因為S的親核性大於O.
(4)(CH3)2CHCH2Br快,因為Br比Cl 易離去.
9,(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN2
10,(1)(A)錯,溴應加在第一個碳原子上.(B)錯,-OH中活潑H會與格氏試劑反應.
(2)(A)錯,HCl無過氧化物效應.(B)錯,叔鹵烷遇-CN易消除.
(3)(B)錯,與苯環相連的溴不活潑,不易水解.
(4)錯,應消除與苯環相鄰碳上的氫.
11,只給出提示(反應式略):
(1)① KOH(醇) ② HBr 過氧化物
(2)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ [H]
(3)① KOH(醇) ② Cl2 ③ 2KOH(醇) ④ 2HCl
(4)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ Cl2
(5)① Cl2 ,500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃
(6)① Cl2 ,500℃ ② Cl2 ③ KOH(醇) ④ KOH,H2O ⑤ KOH(醇)
(7)① KOH(醇) ② HCl (8)① KOH(醇) ② Br2
(9)① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN
(10)1,1-二氯乙烯:① HCl ② Cl2 ③ KOH(醇)
三氯乙烯:① 2Cl2 ② KOH(醇)
(11)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ KOH,H2O
(12)① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O
(13)① KOH(醇) ② Br2 ③ 2KOH(醇) ④ Na,液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br
12,略
13,(反應式略)
14,(反應式略)
A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (無旋光性)
15,(反應式略)
A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2
D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024
第十章 醇和醚
1,(1)2-戊醇 2° (2)2-甲基-2-丙醇 3° (3)3,5-二甲基-3-己醇 3°
(4)4-甲基-2-己醇 2° (5)1-丁醇 1° (6)1,3-丙二醇 1°
(7)2-丙醇 2° (8)1-苯基-1-乙醇 2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇 2°
(10)2-環己烯醇 2° (11)3-氯-1-丙醇 1°
2,(2)>(3)>(1)
3,按形成氫鍵多少和可否形成氫鍵排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)
4,(1)① Br2 ② AgNO3 (醇)
(2)用盧卡試劑(ZnCl+HCl),反應速度:3°>2°>1°
(3)用盧卡試劑(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反應快.
5,分別生成:3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇
6,只給出主要產物
(1)CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3
(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3
7,(1)對甲基苄醇 > 苄醇 >對硝基苄醇
(2)α-苯基乙醇 > 苄醇 >β-苯基乙醇
8,提示:在反應過程中,形成烯丙基正離子,因而生成兩種產物.
9,略
10,(反應式略)
(1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO
(2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3
(3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO
(4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3
(5)① Cl2 ,500℃ ② H2O,NaOH ③ HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO3
12,只給出提示(反應式略):
(1)① –H2O ② HCl (2)① -H2O ② 直接或間接水合
(3)① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇
13,只給出提示(反應式略):
(1)① PBr3 ② Mg/干醚 ③ 環氧乙烷 ④ H2O
(2)① CH3CH2CH2Mg,干醚 ② H3O+ ③ –H2O/H+,△ ④ 硼氫化氧化
(3)① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4
(4)選1,3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 雙烯合成 ② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni
14,該醇的結構式為:(CH3)2CHCH(OH)CH3
15,原化合物的結構式為: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH (反應式略)
16,A:(CH3)2CHCHBrCH3 B: (CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3
(反應式略)
18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C (CH3)2 C:CH3CH=CHCH(CH3)2
D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3
(各步反應式略)
19,(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)
CH3OCH(CH3)2 甲異丙醚(2-甲氧基丙烷)
(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)
CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)
CH3OCH2CH(CH3)2 甲異丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙異丙醚(2-乙氧基丙烷)
20,(1)加金屬鈉,乙醇鈉在乙醚中是固體,可分離.
(2)① 加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉澱生成,分離,再加稀硝酸可還原為炔.
② 加金屬鈉,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇鈉(固體),分離,再加水可還原為原化合物.
21,(只給出主要產物,反應式略)
(1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr
(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl
22,只給出提示(反應式略):
(1)製取乙二醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② 2CH3OH
製取三甘醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② H2O,H+
③ 環氧乙烷 ④環氧乙烷 ⑤ 2CH3OH/H2SO4,△
(2)① O2/Ag,△ ② NH3 ③ 環氧乙烷
(3)① O2/ Cu, 加壓,△ 製得甲醇 ② –H2O
(4)① 直接或間接水合制異丙醇 ② –H2O
(5)從苯出發:① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br
其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O
(6)① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 環氧乙烷
③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O
23,因分子中含有羥基越多則形成分子間氫鍵越多,沸點越高.乙二醇二甲醚不能形成分子間的氫鍵,因而沸點是三者中最低的.
24,(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3
(3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I
25,該化合物的結構式為:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有關反應式略)
26,此化合物為:CH3(CH2)4-O-CH2CH3
27,m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相對分子質量為339,
所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)
第十一章 酚和醌
1,(1)間甲苯酚 (2)4-乙基-1,3-苯二酚 (3)2,3-二甲基苯酚
(4)2,4,6-三硝基苯酚 (5)鄰甲氧基苯酚 (6)對羥基苯磺酸
(7)1-甲基-2-萘酚 (8)9-蒽酚 (9)1,2,3-苯三酚
(10)5-甲基-2-異丙基苯酚 (11)5-硝基-1-萘酚 (12)β-氯蒽醌
4,① FeCl3 ② Na
5,(1)用氫氧化鈉水溶液,苯酚成酚鈉溶於水,然後用分液漏斗分離,再酸化.
(2),(3),(4)同樣可用氫氧化鈉水溶液將相應得酚分離出來.
6,在苯酚分子中引入吸電子基可使酸性增強,其中鄰,對位的酸性大於間位,所以酸性由大到小的順序為:2,4-二硝基苯酚 > 對硝基苯酚 > 間硝基苯酚 > 苯酚
7,水楊醇不溶於碳酸氫鈉溶液而容於氫氧化鈉溶液,酸化後又可析出,且與三氯化鐵溶液反應顯藍紫色,故可證明分子中含有酚羥基.當用氫溴酸處理,分子中羥基被溴原子取代,有分層現象出現,證明分子中有醇羥基.
8,(2),(4)能形成分子內氫鍵 ,(1),(3)能形成分子間氫鍵.
9,(1)以苯為原料:① 濃硫酸(磺化)生成間苯三磺酸 ② NaOH,△(鹼熔)③ H+
(2)以苯為原料:① C2H5Cl,AlCl3 ② 濃硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸
③ NaOH,△(鹼熔)④ H+
(3)苯:①磺化, ② NaOH,△(鹼熔) ③ H+ ④ HNO2
(4)由上製得苯酚鈉,再加C2H5I即可.
(5)① 由上得苯酚 ② Cl2,△ ③ Cl2,△ 製得2,4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH
(6)① 由上製得苯酚鈉 ② CH3I ③硝化
(9)① 製取苯酚 ② 磺化→ 對羥基苯磺酸 ③ Cl2 ④ H1O ,H+ ,△
(10)① 製取苯酚 ② C2H5Cl ,AlCl3 ③ Br2,FeCl3
10,
11,(1)① 磺化,鹼熔 → 間苯二酚鈉 ② CH3I
(3)①磺化,NaOH,△(鹼熔),H+ →對甲苯酚 ② CH3COCl , AlCl3
12,該化合物結構式為:
第十二章 醛,酮
1,(1)3-甲基戊醛 (2)2-甲基-3-戊酮 (3)甲基環戊基甲酮 (4)間甲氧基苯甲醚
(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛 (6)α-溴代苯乙酮 (7)乙基乙烯基甲酮
(8)丙醛縮二乙醇 (9)環己酮肟 (10)2,4-戊二酮 (11)丙酮-2,4-二硝基苯腙
3,略
4,(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5 (3)CH3CH2CH2OH
(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN
(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO
7,(1)(3)(6)(7)能發生碘仿反應 ;(1)(2)(4)能與NaHSO3發生加成反應,
8,(1)CF3CHO > CH3CHO > CH3COCH3 > CH3COCH=CH2
(2)ClCH2CHO > BrCH2CHO > CH3CH2CHO > CH2=CHCHO
9,(1)加2,4-二硝基苯肼 (2)加托倫試劑 (3)碘仿反應
(4)飽和NaHSO3水溶液 (5)2,4-二硝基苯肼 (6)碘仿反應
10,只給出主要產物,反應式略:
也可通過格氏試劑增碳,水解,氧化得到.
紅外光譜1690 cm-1 為羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3;δ3.0(2H)四重峰是—CH2—;δ7.7(5H)多重峰為一取代苯環.
紅外光譜1705 cm-1 為羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)單峰是
—CH3;δ3.5(2H)單峰是—CH2—;δ7.1(5H)多重峰為一取代苯環.
14,該化合物結構式為: (CH3)2COCH2CH3 (反應式略)
15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B:CH3COCH2CH2CHO
紅外光譜1710 cm-1 為羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)單峰是—CH3;δ3.2(2H)多重峰是—CH2—;δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3.
(反應式略)
19,紅外光譜1712 cm-1 為羰基吸收峰,1383,1376為C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00 ,δ1.13是—CH3;δ2.13—CH2—;δ3.52 是 CH.
A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3
C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO
(反應式略)
第十三章 羧酸及其衍生物
1,(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸
(6) 環己烷羧酸 (7) 對甲基苯甲酸甲酯 (8) 對苯二甲酸 (9) α-萘乙酸
(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲醯胺 (13) 3,5-二硝基苯甲醯氯
(14) 鄰苯二甲醯亞胺 (15) 2-甲基-3-羥基丁酸 (16) 1-羥基環戊烷羧酸
2,
3,略
4,(1)草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 乙酸 > 苯酚
(2)F3CCOOH > ClCH2COOH > CH3COOH > C6H5OH > C2H5OH
(3)對硝基苯甲酸 > 間硝基苯甲酸 > 苯甲酸 > 苯酚 > 環己醇
5,(1)① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH (或NaHCO3)
(2)① Ag(NH3)2OH ② △ (3)① Br2 ② KMnO4
(4)① FeCl3/H2O ② NaHCO3
(5)① AgNO3 (乙醯氯有AgCl 生成) ② AgNO3/C2H5OH
6,(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl
(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr
(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH2
7,
9,(1)A: H3O+ B:PCl3,PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△
E:NH3 ,△ F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4

(3)2NH3 ,H2NCONHCONH2

10,
12,
(1) HCOOCH3 > CH3COOCH3 > CH3COOC2H5 > CH3COOCH(CH3)2 > CH3COOC(CH3)3
14,從氯到兩個羧基的距離不同,誘導效應也不同來解釋.
15,(1)CH3CO2— 負離子的負電荷平均分配在兩個碳原子上,而CH3CH2O— 負離子的負電荷定域在一個氧原子上,所以較不穩定,與質子作用的傾向較大.
(2)CH3CH2CH2CO2— > ClCH2CH2CO2—(由於Cl的誘導作用而較穩定)
(3)ClCH2CH2CO2— > CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2— 中心而較穩定)
(4)FCH2CO2— > F2CHCO2— (含有兩個氟原子)
(5)CH3CH2CH2CO2— > HC≡CCH 2CO2— (HC≡C—吸電子誘導效應)
16,10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克
17,反應式略
(A)的結構式為:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH
(B)的結構式為:HOOCCH2CH(C2H5) COOH
18,(A)的結構式為:CH3COOCH=CH2 (B)的結構式為:CH2=CHCOOCH3
20,(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3
第十四章 β— 二羰基化合物
1,(1)2,2 -二甲基丙二酸 (2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯 (3)2-氧代環己烷甲酸甲酯
(4)甲醯氯基乙酸 (5)3-丁酮酸(乙醯乙酸)
2,(1)環戊酮 (2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH
3,(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有顏色反應.
(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有顏色反應.
4,(1)互變異構 (2)共振異構 (3)互變異構
5,
C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5
HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2
8,丙二酸酯合成:

1,2-二溴乙烷合成酮 (3).

(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).
9,乙醯乙酸乙酯合成:
10,該化合物為:CH3COCH2CH2COOH 反應式略.
11,A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5
C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3
反應式略.
第十五章 硝基化合物和胺
1, (1)2-甲基-3-硝基戊烷 (2)丙胺 (3)甲異丙胺 (4)N-乙基間甲苯胺
(5)對氨基二苯胺 (6)氫氧化三甲基異丙銨 (7)N-甲基苯磺醯胺
(8)氯化三甲基對溴苯銨 (9)對亞硝基-N,N-二甲基苯胺 (10)丙烯腈
2,
3,(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (異腈反應) ③NaHCO3 溶液
(3) CHCl3/KOH (異腈反應)
(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺顯紫色)
4,
5,(1)甲胺 > 氨 > 苯胺 > 乙醯胺
(2)苄胺 > 對甲苯胺 > 對硝基苯胺 > 2,4-二硝基苯胺
(3)甲胺 > N-甲基苯胺 > 苯胺 > 三苯胺
6,(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N
7,
8,
9,(3)的合成路線最合理.
10,略
11,A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2 C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –
D:CH2=CH—CH=CH2
12,該化合物為:
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物
1,(1) 重氮苯硫酸鹽 (2) 對乙醯基重氮苯鹽酸鹽 (3) 4-甲基-4'-羥基偶氮苯
(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯 (5) 2,2'-二甲基氫化偶氮苯 (6) 二氯碳烯
2,增強.因為苯基重氮鹽是一種弱的親電試劑,故當重氮基鄰位或對位上連有強吸電子基硝基時,增強了重氮鹽的親電性,使偶合反應活性提高.
3,重氮鹽與苯胺偶合在弱酸中有利,重氮鹽與酚偶合在弱鹼中有利.
10,該化合物是: 合成方法略.
11,該化合物是: 合成方法略.
第十七章 雜環化合物
4,從雜原子對芳雜環上電子雲密度影響去解釋.
7,苄胺 > 氨 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯
8,具有芳香性的化合物有:
9,六元環上的兩個N為吡啶型N,五元環上的兩個N為吡咯型.
11,原來的C5H4O2 的結構是;
第十八章 碳水化合物
1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖
2,D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米蘇糖,2S,3S,4R
3,(1)不是對映體,是差向異構體.(2)不是對映體,是差向異構體,異頭物.
4,(1)前者有還原性,可發生銀鏡反應,後者無還原性.(2)前者無還原性,後者有還原性.
(3)前者有還原性,後者無還原性或者前者無酸性,後者又酸性.
(4)前者有還原性,後者無還原性 (5)前者中性,後者酸性.
5,它們與過量的苯肼能生成相同結構的脎,由此可見它們的C-3,C-4,C-5具有相同的構型.
第十九章 氨基酸,蛋白質和核酸
(3) (b)有明顯酸性;(d)又明顯鹼性;餘下(a)和(c)其中(c)可與HNO3作用有N2↑.
第二十章 元素有機化合物
略.
2,(1)對甲基苯基鋰 (2)二乙基膦 (3)碘化四乙基鏻
(4)二苯基二氯甲硅烷 (5)三正丙基鋁

2. 徐壽昌編的有機化學，和邢其毅的基礎有機化學，有什麼區別

邢其毅的基礎有機化學是兩本大厚本，一千多頁，是北京大學的，很多名校都在用，徐壽昌編的有機化學比較適合農林類學習！